La población de Cumbres de San Bartolomé, al igual que sus vecinas, se sitúa en uno de los emplazamientos más bellos de la Sierra, al ocupar una zona topográficamente elevada que da origen al topónimo de Las Cumbres.

Disfruta así de amplias cuencas visuales, pues de sus atalayas y miradores pueden divisarse Las Contiendas, la vecina localidad extremeña de Higuera la Real o el Valle del Múrtiga. Aunque usualmente ha pasado desapercibida y son escasos los visitantes que recibe, tiene un patrimonio histórico artístico de gran interés, especialmente por su iglesia parroquial gótica y los dos castillos, y en su extenso término existen parajes naturales de especial valor, como es el caso de los bosques de ribera.

Algunos autores explican el origen de la población, como el de sus hermanas las otras dos Cumbres. Bajo la dominación romana, sus habitantes se trasladarían del valle a las tierras altas, originando un conjunto de pequeñas aldeas.

Fue conquistada en el S.XIII a los musulmanes por el reino de Castilla.

A lo largo de la historia de este asentamiento se suceden épocas de crisis, causadas por epidemias y guerras fronterizas (siglos XIV y XVII-XVIII), con momentos de recuperación, como el siglo XVI, en el que se alcanza una población de 1200 habitantes. En el XIX, las actividades agroganaderas y mineras, así como la caza y los usos industriales trajeron cierta prosperidad a la villa, que llega a contabilizar mas de 1500 cumbreños al final de la centuria.

En Semana Santa, resulta curiosa la forma de organizar la fiesta: el Jueves Santo, los pasos de la Virgen de los Dolores y el Cristo de la Columna, con su cohorte de mujeres y hombres respectivamente, procesionan por recorridos diferentes hasta el llamado "encuentro" en la Plaza de España. El Sábado de Gloria los fieles se reunen en la Plaza, ambientada de noche con una candela, y entran todos a un templo en penumbra iluminado exclusivamente con el cirio pascual.

La romeria de la Virgen de la Aliseda organizada por su Hermandad, tiene lugar el tercer domingo de Mayo.

Del 24 al 28 de agosto los bartolinos celebran la feria de San Bartolomé.

El día de la Virgen de la Aliseda, el 8 de septiembre, es festejado con una feria de uno o dos días.

Respecto a las actividades artesanales, en Cumbre de San Barlolomé perdura aún entre las mujeres el arte de los encajes de bolillos. Y también son frecuentes los trabajos de cesteria.

Entre las especialidades gastronómicas de la población están las sustentadas por los frutos de la tierra, gurumelos y espárragos asados en chimeneas o los productos de las numerosas matanzas domiciliarias.

Iglesia de San Bartolomé. La iglesia de San Bartolomé, originaria de los siglos XIV-XV, es de estilo gótico tardío de una etapa de transición al isabelino, y por ello es de gran interés. Es de planta basilical y exterior de aspecto robusto, con potentes contrafuertes. Sobresalen sus hermosas portadas de granito. La distribución interior de la única nave está alterada por las reformas que sufrió en el siglo XVIII.

Castillo. El castillo o muralla artillera pasa desapercibido, al ocupar un lugar poco prominente en la población. Fue mandado construir por Sancho IV en 1293 para la defensa contra Portugal, lo edificó la ciudad de Sevilla y hoy está declarado Bien de Interés Cultural con categoría de Monumento.

En la actualidad, parte del edificio ha sido convertido en plaza de toros para las capeas y novilladas que ilustran sus fiestas.

Casa del Cura. Resulta de gran interés el caserío de la localidad, en el que puede verse reflejado uno de los mejores momentos del pasado: el siglo XIX y primer cuarto del XX. Una de las construcciones más interesantes es la llamada casa del cura.

Fuente de la Villa. Como elemento etnográfico, cabe citar la fuente de la villa, situada junto a un lavadero, que tiene como particularidad que fue el último de los construidos de la Sierra, en los primeros años setenta.