La situación de Santa Olalla ha influido notablemente en el pasado y presente del municipio, al encontrarse en un cruce de caminos en la famosa Ruta de la Plata. Esta situación tan marcada ha propiciado el paso de diversas culturas por la localidad, de las cuales sus vecinos, han sabido absorber las costumbres y enseñanzas de las diferentes culturas para formar la suya propia. Este trasiego de pueblos ha ido dejando un patrimonio histórico-artístico de gran valor y digno de ser visitado.

Situada en la estribaciones de Sierra Morena, en la Sierra de Aracena, camino de paso en la Ruta de la Plata, frontera del Reino de Sevilla con Extremadura, la antigüedad de Santa Olalla, aún no ha podido precisarse. No consta de una fecha de fundación de la villa, o de cuando se produjo el establecimiento de los primeros pobladores. La posición estratégica de Santa Olalla en el tránsito de metales extraídos de los importantes enclaves mineros de Almadén de la Plata, Minas de Riotinto, o "La Papúa" o "El Tratejón" en Zufre, hace imaginar los orígenes de la presencia del hombre en esta localidad, en la Edad de Bronce, en el III milenio a. C. Este intercambio comercial sentaría la base de la conocida Ruta de la Plata, que alcanzaría su máximo esplendor en la época romana. En la Edad de Hierro existió un poblado, ubicado en el mismo lugar dónde hoy en día se encuentra el castillo.

Con la dominación romana, los emperadores dieron vital importancia a las calzadas, como enlace de comunicaciones para la circulación de mercancías, tropas y como no, para transmitir su cultura. Se intensificaron las extracciones mineras, así como el tráfico comercial entre Andalucía occidental y el Norte de la península.

Con la presencia musulmana, se produce un conflicto bélico a mediados del s. XI, cuando el rey Azz al Dawla pide ayuda al de Badajoz, el bereber Muhanmad, para repeler a las tropas invasoras de Almutamid, rey moro de Sevilla, que se encontraban en Santa Olalla. El rey de Badajoz logra que se retire el ejército enemigo, y conquista de nuevo la plaza de Santa Olalla y toda la vega del río Cala.

La historia de Santa Olalla comienza en el s. XIII, tras la conquista de Sevilla por el rey Fernando III el Santo en 1248. La anterior historia no es sino prehistoria al carecer desgraciadamente de documentación escrita.

La reconquista cristiana de la sierra se llevó a cabo a mediados del s.XIII, a manos de Sancho II de Portugal, con el apoyo de órdenes militares. Los enfrentamientos fronterizos continuaron, así que para frenar la continua amenaza portuguesa, se creó una línea defensiva denominada la Banda Gallega, con pobladores del Norte de la Península, principalmente de León, Asturias y Galicia.

Esta línea se basó en la existencia de una serie de fortificaciones intercomunicadas visualmente mediante señales con antorchas. Y así fue como Sancho IV el Bravo, a petición de las autoridades hispalenses, concede el privilegio a varios pueblos de la sierra para la construcción de fortalezas, que resguardaron y frenaron los continuos ataques del país vecino. Se construyeron el Castillo de Santa Olalla, junto con el de Cumbres Mayores, Fregenal de la Sierra y la reconstrucción del de Aroche.

El castillo fortaleza, una iglesia parroquial y una sinagoga judía, son las referencias de la existencia medieval de la villa de Santa Olalla.

Santa Olalla fue vendida a finales del siglo XVII a D. Juan Ventura Tirado, quien obtendría los poderes para controlar las tasas fiscales, con el consiguiente derecho para adquirir las rentas, para nombrar las autoridades locales así como impartir justicia ordinaria.

A comienzos del s. XIX, durante la invasión francesa, Santa Olalla se constituyó en Cuartel General de la Zona de la Infantería de Marina convirtiéndose en el centro de la actividad bélica de la sierra.
Fue a finales de este siglo cuando la villa de Santa Olalla, se instauró como pueblo de la provincia de Huelva.

Hacia 1830 se constituye la provincia de Huelva como tal, pues hasta entonces la región había formado parte del Reino de Sevilla junto con grandes partes de la provincia de Cádiz. Este hecho y el nuevo espírtu industrial que anima el diecinueve, supone una importante revitalización económica de la región que durará hasta la primera parte del siglo XX. Compañías inglesas entran en la provincia vinculándose de nuevo a las explotaciones mineras que representan el vínculo principal que relaciona Huelva con el resto del mundo.

Junto a la minería y la ganadería, en el XIX surge una nueva oportunidad industrial para la sierra, y por tanto para Santa Olalla, que es la producción de corcho para los tapones de las botellas de vino. Esta nueva invención tecnológica, se exporta especialmente a Inglaterra y Francia. En Santa Olalla surgieron y prosperaron varias fábricas de tapones de corcho, que dieron un fuerte impulso económico a la villa.

Acontecimiento importante en el avance de la sociedad santaolallera del s. XX fue la construcción de la estación del ferrocarril, siendo una de las más importantes de la provincia, de la que hoy apenas se conservan algunas naves casi destruidas, al ser desmantelada la vía a principios de los años 50.
Alguno de los hechos más significativos ocurridos recientemente, han sido la presentación del nuevo escudo y bandera en 1995, el nombramiento de la patrona Santa Eulalia como Hija Predilecta de la localidad en 1999, así como la celebración de las IX Jornadas del Patrimonio de la Sierra en 1994, muestra del afán de un pueblo de indagar en su enigmático y casi desconocido pasado que hoy por hoy intentamos esclarecer a través de este soporte electrónico con el fin de que sea accesible a cualquier persona que lo desee en cualquier rincón del planeta.

El Calendario anual festivo comienza el 5 de enero con la tradicional cabalgata de reyes, en la que carrozas engalanadas; algunas representando escenas bíblicas, otras motivos de actualidad, acompañan a sus majestades después de recorrer el pueblo hasta la Plaza de la Constitución, donde los niños sentados en sus regazos reciben los ansiados regalos.

La siguiente festividad son los Carnavales. La fecha de estas fiestas son dependientes del período de Cuaresma y suelen producirse justo antes del comienzo de la misma. Su duración es de tres días: viernes, sábado y domingo.

En el primer día suele tener lugar el concurso de agrupaciones, acto que despierta gran expectación en la nave multiusos y dónde es fácil apreciar el sano "pique" entre los miembros de distintas comparsas, enemigos irreconciliables durante esa noche. Tras el concurso, comienza una velada nocturna amenizada por una orquesta y tras la que se concederán los premios al ganador del concurso de agrupaciones.

El sábado tarde tiene lugar el pasacalles, dónde todo el pueblo se pasea disfrazado entre cantos y bromas. Y tras el pasacalles una nueva velada nocturna con la orquesta en la nave multiusos y la entrega del premio al mejor disfraz individual y disfraz en grupo.

El último es "día de luto" y los santaolalleros muestran su "pena y dolor" en el entierro del hueso del jamón. En él abundan las señoras de peineta y mantilla llorando a moco tendido por la pérdida del tierno jamón.

El Día de Andalucía también se festeja con diferentes actos culturales que se realizan para conmemorar el día de la comunidad andaluza, el 28 de febrero, en los que suelen participar los coros: el de Sta. Eulalia y el coro Alegría (pensionistas), así como la banda municipal de música y grupos de baile flamenco.

La Semana Santa es esperada en el pueblo con gran fervor. Los santaolalleros disfrutan de las imágenes que procesionan por sus calles. Varias son las hermandades existentes en la localidad que nos podemos encontrar por sus calles desde el Miércoles Santo hasta el Domingo de Resurrección.
Aparte de estas celebraciones de carácter eminentemente religioso, cabe destacar la tradición que en Santa Olalla se revive por estas fiestas desde hace tiempos inmemoriales, y que se define como El Juego de "Las Chapas". Se trata del cruce de apuestas que se efectúan en corros de personas y en dinero efectivo.

La Romería de Santa Eulalia es una tradición que cuenta sólo con una treintena de antigüedad, y se celebra desde que se fundó su Hermandad en 1970.

El Domingo de Resurección la patrona Sta. Eulalia es llevada a hombros por sus fieles, desde su ermita hasta el pueblo en solemne procesión, para ser devuelta de nuevo el segundo domingo de mayo a su altar en la ermita. La Virgen es acompañada por carrozas engalanadas, caballistas y romeros ataviados, en un aire festivo, hasta su morada en la Ribera del Cala, donde el gentío pasa un alegre día de campo.

La primera semana de agosto tiene lugar la Semana Cultural, con un completo programa de actividades culturales, capaz de satisfacer todos los gustos: coloquios, competiciones deportivas, teatro, actuaciones musicales...organizándose muchos de ellos en el incomparable marco de la Plaza de Toros

La Feria de Agosto, tiene sus orígenes en la celebración de la feria anual de ganado que se venía realizando desde el siglo XVIII, que se ha conservado, como nos cuentan algunas personas mayores, hasta hace unas décadas, dando paso a la actual en la que grupos de amigos o familiares se reúnen para montar sus casetas en la calle que lleva el nombre de aquel conocido poeta sataolallero, Daniel Florido.

Para finalizar el ciclo festivo se celebra el Día de la Patrona. Esta onomástica en honor a la Patrona de la Villa, Santa Eulalia V. y M. acontece antes de llegar a las Navidades, el 10 de Diciembre. En cuanto a la Gastronomía, en Santa Olalla podemos degustar el resultado de una rica variedad en restauración, capaz de satisfacer los paladares más exigentes.

Como en otros pueblos de la sierra onubense, el cerdo ibérico es el protagonista de la cultura gastronómica.

Entre los platos más típicos que se pueden degustar en las mesas sataolalleras se encuentran la sopa de mamones, el sopeao, los mamones, las papas viudas, arroz con pena, el almorraque, picadillo elaborado con pimientos, tomates y sardinas asadas (picadillo asado), el gazpacho majao, que por su composición se toma bien frío, los gurumelos asados o en salsa, las bollas de chicharrones elaborada con la manteca del cerdo.

Gran variedad de dulces y postres se pueden saborear: las poleás, roscos, pestiños, gañotes, piñonates, torrijas.. así como los quesos que todavían se elaboran de forma artesanal en mmuchas casas de Santa Olalla.

La Iglesia de Ntra. Sra. De la Asunción en un principio fue judería o sinagoga, hacia el siglo IX o X, conservando de aquel tiempo dos columnas, una de ellas partida; un capitel y la típica característica de la planta asotanada con relación a la puerta de entrada a la misma.

Posteriormente fue mezquita, dependiente de la mezquita de Santa María la Blanca de Toledo. De esta época es la elevación de la nave del templo, de estilo mudéjar, con arcos y bóvedas en ladrillo, construida toda ella sobre un muro de roca "in situ", que hace del conjunto un modelo único entre pocos. De este tiempo y de posteriores es la gran cantidad de "mozárabes" que se registran en los libros del Archivo Parroquial, que se conserva en gran parte. En el siglo XIV se añade el ábside del altar mayor de estilo gótico-mudéjar.

La iglesia parroquial de Nuestra Señora de la Asunción, cercana al castillo, construida en el siglo XIV, cuenta con el añadido de las capillas laterales y la espadaña, levantadas en la segunda mitad del siglo XVIII.Está realizada a base de ladrillos, piedra y argamasa de arena y cal.

La seña de identidad de Santa Olalla es su castillo fortaleza, ubicado en el cerro desde donde se divisa la localidad al completo fué declarado bien de interés cultural en 1993. El recinto del castillo, de forma alargada, tiene unas dimensiones aproximadas de 132 metros de longitud por 45 metros de anchura, dispuesto de Norte a Sur siguiendo la orografía y construído a base de un conglomerado de piedras y argamasa (mezcla de arena y cal). Está compuesto por murallas con almenas encapuchadas, y flanqueado por diez torres, cuatro semicirculares y seis rectangulares, éstas últimas divididas por impostas horizontales de ladrillos, característica ésta típica en construcciones árabes. Son dos los tipos de cubiertas utilizadas; siendo la mayoría bóvedas ojivales, y de aristas por la que se accedía al interior del castillo. La torre principal de base rectagular, de dos pisos, cuya puerta es una entrada en recodo arcos exteriores de medio punto labrados de sillería de granito, encaja perfectamente en el mundo musulmán de la época. Así podemos citar algunas entradas similares: la Puerta del Capitel de la alcazaba de Badajoz, algunas de las cuatro puertas de Jerez de la Frontera, y las puertas del Socorro, del Buey, del Agua y de Sevilla en Niebla. Todas presentan puerta de entrada en una torre salientes de la muralla y con ingreso en recodo.

La ermita de la patrona de la villa, Santa Eulalia de Mérida, está situada hacia el levante, a una distancia del pueblo de 5 kilómetros aproximadamente, en la dirección de la carretera que lleva a Real de la Jara. Concretamente situada junto a la Ribera de Cala, en una paraje de una fanega de tierra donada por la familia Gragera y de León, tras llegar a un acuerdo con el Cabildo en 1970. Es de pequeñas dimensiones, con planta en forma de cruz latina y dos habitaciones contiguas al altar, y porche de entrada.

Muy bien iluminada gracias a amplias ventanas de arco de medio punto. El portal de entrada es un arco apuntado con fuertes puertas de madera. Posee una pequeña espadaña sobre la puerta de entrada. En esta ermita se venera la imagen de la patrona Santa Eulalia Virgen y Mártir, que es retornada en solemne procesión el segundo domingo de Mayo desde el pueblo, al que fue traída el Domingo de Resurrección, a su ermita. Esta Romería es una de las más importantes de la zona y a ella suelen asistir numerosos fieles de todos los orígenes.

A continuación de la Avda. de Andalucía, discurre la calle Marina Española, cuyo nombre rememora hazañas del pasado santaolallero en la lucha durante la guerra de independencia contra los franceses.

Invadida España casi totalmente, la última esperanza de victoria ante el contingente francés era el único reducto que quedaba aún sin someter: Andalucía. Y como parte de ella, Santa Olalla opuso una fuerte resistencia al invasor, hasta que se produjo la victoria final y la siguiente Constitución Española, la primera del país, dada en Cádiz en 1812.

En la calle antes mencionada, se erigió el Ancla (1970-1971), monumento conmemorativo de la presencia en la localidad de la Infantería de Marina, cuando Sta. Olalla fue Cuartel General en tiempos de la invasión francesa. Testigos de esta época han quedado en la localidad, además de este monumento levantado en su recuerdo, restos de la artillería utilizada en la contienda y un cerro que lleva por nombre el "Cerro de las Baterías", por instalarse en él el principal contingente de artillería de la resistencia.

Cuenta la localidad con dos fuentes de buenas aguas. Una de ellas, de gran antigüedad y conocida como «Fuente de Arriba», situada a los pies del Castillo (y a la que se llega por un camino que comienza al final de la calle Iglesia) que abastecía a la Santa Olalla medieval. Sus aguas son recogidas de un venero situado bajo el «puente de los dos ojos», puente éste que posiblemente se trate de un legado del pueblo romano. El agua mana de la fuente a través de dos caños dorados y se recogen en el pilar que se halla adyacente a sus espaldas.

La otra fuente es la conocida como «Fuente de Abajo», situada en pleno casco urbano, y que con su murmullo rompe el silencio de la Plaza Félix Rodríguez de la Fuente. Fue construida como bien indica su placa en 1932, siendo alcalde D. Antonio Delgado Carballar; para abastecer a la población.

Cercana al Ancla anterior se encuentran el Convento y la Iglesia de San Pedro, construidos por las aportaciones de la familia Gragera y de León. El convento, que en sus orígenes se utilizó como colegio de niñas, contaba con su propia capilla, hoy Iglesia de San Pedro, donde se celebran la mayoría de los cultos, al encontrarse ésta en una posición más centralizada que la parroquia. En el interior armoniza la simpleza de sus formas con la existencia de diez hermosas vidrieras, una de la patrona Sta. Eulalia; representado el resto de imágenes a santos alusivos a los nombres de los miembros de la familia de su fundador, D. Pedro Gragera y de León.