Existen testimonios primitivos de ocupación de las oquedades de la Peña de Arias Montano pertenecientes a distintas épocas, desde el Paleolítico a los pueblos denominados por los romanos baetici-celtini, de origen celta. De la época romana hay numerosos restos, especialmente en el despoblado conocido como “Orullos”, muy próximo a la ermita de San Bartolomé.

En la Reconquista, como las tierras vecinas, Alájar fue objeto de litigio entre los reinos de Castilla y Portugal, y queda prontamente en el siglo XIII como tierra de señorío, dependiente de la ciudad de Sevilla y adscrita administrativamente al municipio de Aracena. El siglo XVI es una época importante en la que la Peña conocerá su orto y ocaso, coincidiendo con el momento en el que el teólogo, sabio y hombre de confianza de Felipe II, Don Benito Arias Montano, la elige como retiro; la embellece, enaltece los cultos hacia la Virgen, convierte a la ermita en santuario espiritual de la Sierra y propaga en la Corte las maravillas y cualidades de los parajes del entorno.

Es en el siglo XVIII cuando se produce una verdadera explosión demográfica que cuadruplica su población, crecimiento que tendrá su continuidad en el siguiente, en que el municipio alcanza los tres mil habitantes.

El siglo XX está marcado por la emigración que aquí se inicio en la primera década.