No hay unanimidad sobre la fecha de la conquista, pero parece ser que la Orden del Hospital conquistó para Portugal Aroche y Aracena entre 1230 y 1233, aunque muy pronto el rey Fernando III reclamó para sí estas tierras.

El denominado “Conflicto del Algarve” se solucionará por sucesivos tratados en los que se fijan las fronteras, adscribiéndose toda la Sierra de Huelva al reino de Sevilla como tierra de realengo y se encomienda su defensa a la Orden de Santiago, aunque la leyenda y la tradición fuertemente arraigada defiende la presencia en la zona de la misteriosa orden de los Templarios.

En el siglo XV se produce la primera gran expansión demográfica y gracias a ella la población crece por las faldas del castillo. Se reparte por nada menos que treinta aldeas, muchas de las cuales se emanciparían en los siglos posteriores. En estos momentos la ciudad adquiere gran relevancia; se constituye en la capital de la Sierra, con centro desarrollado en torno a la Plaza Alta, y en una de las principales del reino de Sevilla.