Esta ciudad de origen celta y oosterior ocupación romana tuvo categoria de municipio y estaba comunicada mediante una calzada con Zufre y Aroche. Parece ser que la despoblación de este asentamiento dio origen a las tres Cumbres. Conquistada por el reino de Castilla en el siglo XIII, pasa a ser tierra de realengo dependiente de la ciudad de Sevilla y forma parte del conjunto de núcleos defensivos en la “cuestión del Algarve”, proceso secular de enfrentamientos de Portugal. La construcción del castillo, a partir de la Carta dada por el rey Sancho IV en 1293, consolida la población, ahora defendida tras potentes murallas.

Importante fue en el inicio de la Edad Moderna la presencia de los ganados trashumantes de la Mesta. Documentos de 1488 certifican los pleitos de la ciudad de Sevilla con el Concejo de la Mesta para cobrar los portazgos de los ganados que pasaban por esta ciudad.

En la actualidad, la economía cumbreña se sigue basando fundamentalmente en la industria de derivados del cerdo ibérico, aunque ha perdido el papel dominante que tenía en el sector frente a Jabugo y cortegana.